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高中化学试卷:专题复习第十五讲同分异构体的书写与推断

[04-20 23:00:05]   来源:http://www.xuexibei.com  高中试卷   阅读:9193

概要:的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象, width=75 align=textTop>和CH3CH2CH2CH3。⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。例⒈ 写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团)。【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类(两种),故有 酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C: C—COO—C2: H—COO—C3: 【练习】已知CH3COOCH2 width=44 align=absMiddle>有多种

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同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。

一、书写同分异构体必须遵循的原理

“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。如: width=75 align=textTop>(第2个碳原子形成5个价键是不可能的)

二、同分异构体的种类

有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况: ⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象, width=75 align=textTop>和CH3CH2CH2CH3。 ⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。 ⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。 例⒈ 写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团)。

【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类(两种),故有                                   

酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:

C2—COO—C:                                     

    C—COO—C2                                                      

    H—COO—C3                                                      

【练习】已知CH3COOCH2 width=44 align=absMiddle>有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。 (6种,详细答案略)

三、由分子式分析结构特征

在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介绍一下不饱和度的概念: 设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1396H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为 width=109 align=absMiddle>的结构单元。则B分子比A分子多了       个这样的结构单元。 (答案:33)

四、书写同分异构体的方法

书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊ 写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃 第一步,写出最长碳链:

第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似):  

第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子, ⑴作为两个支链(两个甲基): ①分别连在两个不同碳原子上

 

②分别连在同一个碳原子上

 

⑵作为一个支链(乙基)

 

第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子, ⑴作为三个支链(三个甲基):

 

⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。   最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 例⒋ 写出分子式为C5H10的同分异构体。 【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写。 ⑴按官能团位置异构书写:

 

⑵按碳链异构书写:   ⑶再按异类异构书写:

 

五、“等效氢法”推断同分异构体的数目

判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。 例⒌ 进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( D )

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